organica_III_INFORME_(Recuperado)[1][1]

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  2011 UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL l Escuela profesión de Química TEMA: RUTA DE SÍNTESIS PARA LOS COMPUESTOS DERIVADOS DE 1,2,4 – TRIAZOL , 5- TIONA INTEGRANTES  Evangelista Ayala Daysi  Pino Olivera Laura  Vilca Vergaray Antony CURSO: Química Orgánica IV (laboratorio) PROFESOR: Carrasco 2 Ruta de síntesis para los compuestos derivados de 1,2,4 – triazol , 5- tiona INTRODUCCION Cuando hablamos de compuestos heterociclos definimos a compuestos con heteroatomos diferentes co
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   TEMA: RUTA DE SÍNTESIS PARA LOS COMPUESTOS DERIVADOS DE1,2,4 – TRIAZOL , 5- TIONA   INTEGRANTES      Evangelista Ayala Daysi    Pino Olivera Laura    Vilca Vergaray Antony CURSO : Química   Orgánica IV (laboratorio) PROFESOR  : Carrasco 2011 UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL  l Escuela profesión de Química  2 Ruta de síntesis para los compuestos derivados de 1,2,4 – triazol , 5- tiona   QUIMICA ORGANICA IVPágina 2 INTRODUCCION Cuando hablamos de compuestos heterociclos definimos a compuestoscon heteroatomos diferentes como es el caso del imidazol, 1,2  –  oxotiolano, entre otros. En este informe detallaremos paso a paso lasíntesis de un heterociclo como es el 3 - (3-nitrofenilo )- 1,2,4 –  Triazol  –   5 –  tiona , un derivado del “ 1,2,4 –  Triazol  –  5 –    tiona”  y en el cualnotaremos algunas características propias del compuesto, tambiénmencionaremos algunas aplicaciones posibles que se le puede dar a esteheterociclo obtenido.  3 Ruta de síntesis para los compuestos derivados de 1,2,4 – triazol , 5- tiona   QUIMICA ORGANICA IVPágina 3 MARCO TEÓRICO ¿QUE ES UN HETEROCICLO? Un heterociclo es un compuesto cíclico que contiene átomos de dos o máselementos en su anillo, por lo regular carbono junto con nitrógeno, oxigeno oazufre. Las aminas heterocíclicas son particularmente comunes, y tienen muchaspropiedades biológicas importantes. Son ejemplos el fosfato de piridoxal, unacoenzima; el sildenafil (viagra), un producto farmacéutico bien conocido y el hemo,el transportador del oxígeno en la sangre.La mayor parte de los heterociclos tienen la misma química que sus contrapartesde cadena abierta; las lactonas y los esteres acíclicos se comportan de formasimilar, las lactamas y las amidas acíclicas se comportan de forma parecida, y enciertos casos, particularmente cuando el anillo es insaturado, los heterociclostienen propiedades únicas e interesantes. COMPUESTOS HETEROCICLICOS Se llama compuestos heterocíclicos a aquellos que, además de carbono ehidrógeno, poseen al menos un átomo de otro elemento (denominado heteroátomo ) formando parte del anillo. Los más comunes son los heterociclos conanillos de 5 o 6 átomos y donde uno o más átomos de carbono están sustituídospor átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre. Estos compuestos abundan en lanaturaleza y son muy estables: sus anillos están casi libres de tensión.Se clasifican en dos grupos: alifáticos y aromáticos. Los compuestos alifáticosposeen las propiedades físicas y químicas típicas del heteroátomo específico queincorporan. Por ejemplo Tetrahidrofuranoes un éterPirrolidina Piperidina(son aminas secundarias) ONH NH  4 Ruta de síntesis para los compuestos derivados de 1,2,4 – triazol , 5- tiona   QUIMICA ORGANICA IVPágina 4 En los heterociclos aromáticos un orbital  p del heteroátomo contiene uno o dos(según el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales  p delos átomos de carbono formando una nube de 6 electrones por encima y debajodel anillo. Ejemplos:Pirrol Furano Tiofeno Piridina Heterociclos aromáticos de 5 átomos En estos compuestos, al existir seis electrones en el sistema aromático, pues elheteroátomo contribuye con un par de electrones al sistema, y al estar formado elciclo por un total de 5 átomos, se obtiene en los átomos de carbono una cantidadpromedio de electrones mayor que la correspondiente al benceno (al que lecorresponde uno). Estos heterociclos se denominan compuestos aromáticosexcesivos . Por ello son más reactivos que el benceno frente a la SEA. El grupo ciano en la síntesis de heterociclos  La polaridad del enlace C-N del grupo ciano (también denominado nitrilo) hace queeste reactivo pueda reaccionar con nucleófilos y electrófilos, srcinandoheterociclos con uno o varios heteroátomos en el anilloAsí, es muy común observar la participación del grupo nitrilo en ciclacionesintramoleculares, cuando en la misma molécula se cuenta con un extremoelectrofílico o nucleofílico. Proponer un plan de síntesis, a partir de materialessimples, para las siguientes moléculas: NH OSN
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